Není to řazený nijak úmyslně. :)
BetterZip 2: Pro mě absoltuní špička na archivy. Přehledný a hlavně funkční. A to jsem jich měl nemálo za ty tři roky. :)
Zipeg: Tohle je nejlepší
free unarchiver, zkoušel jsem jich asi 10, tenhle funguje nejlíp.
BatChmod: Změna práv ke složkám/souborům, ať se nemusíš patlat s Terminalem.
SoundSource: Bohužel nefunguje na OS X 10.8 (zatím), což ty asi máš, ale jinak to urychlí práci, když chceš zvolit vstup/výstup - máš to v liště nahoře a nemusíš lízt do nastavení (ano, pro tebe s SSD to je jen pár sekund, ale pro nás s 5400rpm HDD a ještě přecpaným systémem Winem a podobnýma ptákovinama to je hodně času

).
Caffeine: Brání zhasnutí obrazovky, taky je v liště a na klik se zapíná/vypíná.
Monolingual: Uvolní místo na disku smazáním nepotřebných jazyků aplikací (který, to si zvolíš).
TextMate: Pro mě nejlepší textový editor, zkrátka funguje skvěle. :)
XtraFinder: Hned jak si trochu s Finderem pohraješ, tak zjistíš, že prostě v něčem ztrácí i na Windows. Tohle toho hodně zacelí a ještě k tomu je to free. Placená aplikace tohoto typu stojící za zmínku je TotalFinder, ale ten se mi sekal...
Co se týče her, tak mám Botaniculu, Amnesia: The Dark Descent a nějaký ty Lego hry (skvělý multiplayer na jednom počítači). Pro Windows aplikace máš Wine, ale to už je složitější na instalaci atd.

Doufám že to pomohlo ať už tobě nebo komukoliv jinýmu! :)